Жадібність принца Джона не знає меж! Дійшло до того, що чесні торговці не можуть заробити на життя через непосильний податковий тягар. Принц наказав жадібному шерифові Ноттінгема перевіряти всіх, хто проходить крізь головні ворота міста, на наявність «контрабанди» — тобто всього того, що він вважатиме досить цінним, щоб залишити собі. Добре, що ви знаєте шерифа краще, ніж принц Джон. Цей скнара тільки видає себе за грізного охоронця закону, коли стоїть на сторожі біля воріт. Але ви напевно знаєте: якщо його «підігріти» певною сумою, він заплющить очі на будь-що. У грі «Шериф Ноттінгема» гравці стають торговцями, які бажають доставити свої товари на ринок. Гравці по черзі приміряють роль шерифа. Шериф вирішує, які мішки торговців перевірити, а які пропустити без перевірки. Ваша мета як торговців — будь-яким способом переконати шерифа пропустити вас у місто. В кінці гри перемагає найбагатший торговець!